Rick Dalton (Leonardo Di Caprio) es un actor de películas de vaqueros en horas bajas. Fue una gran estrella en la televisión pero ahora es secundario de películas poco rutilantes. Cliff Booth (Brad Pitt) es su eterno doble de acción, chófer y chico para todo. Los dos tratan de no perder el fuelle en una Norteamérica en la que todo cambia demasiado deprisa, sin mirar quien se queda atrás.
Estamos en 1969. El Hombre ha pisado la Luna, la contracultura ha tenido su momento de gloria en el concierto de Woodstock y los hippies de La Familia Manson ya conspiran contra un mundo que no actúa como ellos quieren.
Rick y Cliff son vecinos de Sharon Tate (Margot Robbie), la esposa de Polanski. Miran con cierta envidia y nolstagia la vida de glamour de sus vecinos mientras ellos se limitan a aceptar papeles de villano en los spaguetti western, o a hacerle de sparring a Bruce Lee, en el set de rodaje de THE GREEN HORNET.
A pesar de un encontronazo con los hippies de La Familia por parte de Cliff a causa de un neumático rajado, esta película de corte "Histórico" tendrá un final alternativo en la que los miembros de esta tribu no asesinan a Sharon Tate y a sus invitados sino que tienen una pelea fatal para ellos con Rick, Cliff y su perro pitt bull, muy propio del cine de Tarantino.
En ese mundo alternativo, es de suponer que Hollywood no cambiará tanto ni los actores empezarán a encerrarse tras muros con cámaras y alarmas de última generación. Que no habrá un carpetazo sangriento a la inocencia de una generación que creía que podría cambiar el mundo si empezaban por creerse ellos mismos que esto era posible.
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