Prudence pertenecía a una familia de las colonias estadounidenses que, por tradición, siempre habían apoyado al rey Jorge III. Solo que ella simpatizaba con los ideales de independencia ( no tributación sin representación). Cuando la colonia de Massachussets se levantó en armas contra los casacas rojas en 1775 ella participó en las batallas de Lexington y Concord, al frente de una milicia femenina conocida como Mrs. Cummings Wright Guard.
Pronto irrumpió con fuerza en el mundo del espionaje. Cuando vio que los espías realistas entraban en Boston a través de un puente abierto llevando información sobre los movimientos de tropas del Ejército Continental, ella estableció una red de correos análoga entre Boston y Canadá. También enseñó a las mujeres de su milicia a hacer interrogatorios y a registrar viajeros en busca de documentos sospechosos, por lo que mucha información se perdía para los casacas rojas.
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